밸런타인데이의 유래에 대해서는 다양한 설이 제기되고 있고 사실 어느 것이 ‘진실’인 지는 밝혀진 바가 없다. 하지만 이 중 가장 유명한 이야기는 무려 고대 로마의 클라우디우스 2세 시대로 돌아간다.
당시 클라우디우스 2세는 성인 남성의 결혼을 금지했는데, 이는 가정이 있는 남성보다 싱글남성들이 더 훌륭한 군사라고 생각해서다. 하지만 이 같은 명령에도 불구하고 밸런타인이라는 이름의 한 남성이 비밀리에 결혼을 했고 이 때문에 감옥 생활을 하게 됐다. 일각에서는 그가 석방을 기다리는 도중에 자신의 연인에게 사랑의 편지를 써사고 이야기하고 있다. 주장에 의하면 그가 쓴 사랑의 편지의 시작은 ‘당신의 밸런타인으로부터(from your Valentine)’였다고 한다.
밸런타인 데이에 초콜릿을 주고 받는 문화는 마케팅의 결과물이다. 19세기 영국의 캐드버리 사가 처음 시작했으며 이어 1936년에 일본의 한 제과업체에 의해서 밸런타인은 초콜릿을 선물하는 날로 일본에 정착됐다.
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