“원하는 위치에 합성 가능” 의약품·기능성소재 개발 탄력

[헤럴드경제=구본혁 기자] 유기붕소 화합물은 다양한 유기분자로 쉽게 전환될 수 있어 신약 후보 물질이나 기능성 분자 합성에 널리 활용되는 핵심 중간체다. 국내 연구진이 이 화합물을 원하는 위치에 붙일 수 있는 새로운 합성법을 개발했다.

UNIST(울산과학기술원) 화학과 홍성유, 로드 얀우브 교수팀은 말단 알카인에 붕소를 선택적으로 붙이는 니켈 촉매 기반 반응법을 개발했다고 14일 밝혔다.

알카인은 두 개의 탄소가 삼중결합으로 연결된 분자 종류다. 여기에 붕소를 붙이면 이후 다른 분자와 쉽게 결합시킬 수 있어 의약품, 전자재료 합성의 중간 재료로 쓰인다.

연구팀이 개발한 합성법은 알카인의 삼중결합 중 하나를 열어 두 탄소에 수소와 붕소를 각각 붙이는 반응이다. 기존 합성법은 붕소가 주로 분자 끝 쪽 탄소에 붙는 방향으로 진행돼 만들 수 있는 중간물질 구조에 제약이 있었던 반면, 이번 합성법은 붕소를 분자 안쪽 탄소에 선택적으로 붙일 수 있다.

연구팀은 이 합성법으로 얻은 중간물질을 항암제 벡사로텐 합성 경로에 적용, 알카인 구조를 가진 약물인 파르길린의 일부 구조를 바꿔 유도체를 합성했다.

이 합성 반응에서 사용한 니켈은 붕소가 들어갈 자리를 임시로 맡아두는 역할을 하는 것으로 분석됐다. 니켈은 수소가 알카인의 한쪽 탄소에 붙도록 유도하고, 자신은 반대쪽 탄소에 붙은 중간체를 만드는데, 붕소가 들어오면 니켈이 빠지면서 그 자리를 붕소가 이어받는 방식이다.

로드 얀우브 교수는 “이번 결과는 니켈-수소 촉매 반응의 작동 원리를 이해하는 데 중요한 단서를 제공한다”고 말했다.

홍성유 교수는 “촉매 리간드의 전자적 조절과 약한 비공유 상호작용을 이용해 반응의 위치선택성을 제어할 수 있음을 보여줌으로써, 향후 새로운 니켈 촉매 설계와 선택적 유기합성 반응 개발에 활용될 수 있는 기반을 마련했다”면서 “이는 보다 경제적이고 효율적인 정밀화학 합성 전략 개발로 이어질 수 있다”고 밝혔다.

이번 연구결과는 촉매화학 분야 국제학술지 ‘에이씨에스 카탈리시스(ACS Catalysis)’에 4월 17일 출판됐다.